醚菊酯

编辑:知识号互动百科 时间:2018-12-11 02:15:58
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中文别名:2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚;95%醚菊酯原药;2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧苄基醚;2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚
中文名
醚菊酯
外文名
Ethofenprox
分子式
C25H28O3
分子量
376.488
密    度
1.073g/cm3
别    名
95%醚菊酯原药

醚菊酯简介

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中文名称:醚菊酯
英文名称:Ethofenprox
英文别名:1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene; MTI-500; Trebon; Zoecon RF-316; 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether; etofenprox; 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether; 1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene; 95% etofenprox TC; 1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene
CAS号:80844-07-1[1] 
分子式:C25H28O3
分子量:376.488
密度:1.073g/cm3
沸点:481.6°C at 760 mmHg
闪点:165.1°C
蒸汽压:5.75E-09mmHg at 25°C
产品用途:内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效
毒性 醚菊酯属低毒杀虫剂。急性经口LD50:雄大鼠>21440mg/kg,雌大鼠>42880mg/kg,雄小鼠>53600mg/kg,雌小鼠>107200mg/kg。急性经皮LD50:雄大鼠>1072mg/kg,雌小鼠>2140mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。对鱼和蜜蜂高毒。

醚菊酯化学性质

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化学性质纯品为白色结晶体。m.p.36.4~38℃,蒸气压32×10Pa (100℃)、8.0×10Pa (25℃),b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10Pa,相对密度1.157(23℃)。25℃时溶解度为:氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。分配系数11200000。化学性质稳定,于80℃贮存90d未见明显分解,在pH值2.8~11.9土壤中半衰期约6d。工业品溶点34~35℃。

醚菊酯剂型含量

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10%醚菊酯悬浮剂

醚菊酯产品特点

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1、击倒速度快,杀虫活性高、具有触杀和胃毒的特性。药后30分钟能达到50%以上。
2、持效期较长的特性,正常情况下持效期20天以上
3、具有杀虫谱广,(见适用范围)
4、对作物安全、对天敌安全。
(采摘自中国农药电子手册)

醚菊酯适用范围

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适用于防治水稻、蔬菜、棉花上,对同翅目飞虱科特效,同时对鳞翅目、半翅目、直翅目、鞘翅目、双翅目和等翅目等多种害虫也有很好的效果。 尤其对水稻稻飞虱的防治效果显著。同时也是国家禁止高毒类农药在水稻上应用后的指定产品。

醚菊酯特别提示

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在的结构中无菊酸但因空间结构和拟除虫菊酯有相似之处,所以仍称为类似拟除虫菊酯类的杀虫剂,但是事实上醚菊酯不属于拟虫菊酯类农药,而是属于醚类,但是兼具了拟虫菊酯类农药的优点,具有杀虫杀虫活性高、击倒速度快的特点。

醚菊酯生产方法

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生产方法制备方法一
  异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88~92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83~86℃馏分232.3g,88~92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。
  1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备 将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2~3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。
  1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备 将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36~38℃。
  2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81~83℃,收率67.7%。
  2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。
  醚菊酯的合成 将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226~255℃/399.9~633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。
  制备方法二
  对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。
  制备方法三
  叔丁基乙酰苯酯的制备 对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。
  [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备 将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。
  1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备 将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。
  醚菊酯的合成 将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后,在氮气保护下加热至120℃保温10h,减压脱溶,于残液中加入100mL水、100mL苯,搅拌分层,苯层水洗,减压脱苯,得棕黑色黏稠液体94g,高真空蒸馏得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。

醚菊酯中毒急救措施

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中毒症状摄入量小,无全身毒性。
急救治疗若误服,给数杯热水引吐,保持安静,对症治疗。
注意事项[1]该药对作物无内吸作用,要求喷药均匀周到。对钻蛀性害虫应在害虫未钻入作物前喷药。 [2]悬浮剂如放置时间较长出现分层时应先摇匀后使用。 [3]不要与强碱性农药混用

醚菊酯使用方法

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1、防治水稻灰飞虱、白背飞虱、褐飞虱每亩用10%悬浮剂30-40ml,防治水稻稻象甲,每亩用10%悬浮剂40-50ml,对水喷雾。
醚菊酯是唯一允许在水稻上登记的拟虫菊酯类农药。 速效性和持效性优于吡蚜酮和烯啶虫胺。自2009年起,醚菊酯已经被全国农技推广中心列入重点推广产品,2009年起安徽、江苏、湖北、湖南、广西等地植保站已经将药剂列入植保站重点推广品种。
2、防治甘蓝青虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾,每亩用10%悬浮剂40ml对水喷雾。
3、防治松毛虫,10%悬浮剂以30-50mg药液喷雾。
4、防治棉花害虫,如棉铃虫、烟草夜蛾、棉红铃虫等,每亩用10%悬浮剂30-40ml,对水喷雾。
5、防治玉米螟、大螟等,每亩用10%悬浮剂30-40ml,对水喷雾。
注意事项
1、使用时避免污染鱼塘、蜂场。
2、使用时若不慎中毒,应立即就医。
生产厂家有潍坊万胜生物农药有限公司。,产品为稻飞龙
采摘自《农药电子手册》《江苏农业科技报》《安徽科技报》《品牌农资》《销售与市场》!
参考资料
词条标签:
自然学科 科技 工业产品